Op 29 september 1545 gaf de toenmalige heer van Vlissingen, Maximiliaan van Bourgondië, tevens heer van Beveren, opdracht om de zeedijk ten oosten van de stad, net buiten de Altenapoort waar tegenwoordig de Oranjedijk begint, door te steken. Maximiliaan had bij zijn aantreden in 1541 al het plan opgevat om op die plek een nieuwe haven te laten aanleggen, officieel ten behoeve van de sterk toegenomen vloot van Vlissingse en Westkappelse vissersschepen, officieus ook voor de handel in andere goederen. Maximiliaan voerde een actieve politiek om de stad in economisch opzicht te laten groeien. Hiervoor was een forse uitbreiding van de infrastructuur nodig en in het geval van Vlissingen was dat natuurlijk vooral de beschikbare havencapaciteit. De laatste nieuwe haven dateerde alweer uit 1443 en in de tussentijd was de stad fors gegroeid: er waren acht keer zoveel inwoners, het aantal vissersschepen oversteeg de capaciteit van de havens en de bedrijvigheid als gevolg van de bloeiende visserij was groter dan ooit tevoren.
Voor dit soort grote infrastructurele werken was toestemming nodig van de keizer, Karel V. Deze had echter meer te doen dan alleen de zorg voor Vlissingen. Omdat ook Middelburg dwars lag vanwege de dreigende concurrentie, bleef het verzoek van Maximiliaan vier jaar liggen. Vooruitlopend op een voor Vlissingen gunstige beslissing van de keizer, dacht Maximiliaan dat het goed was om alvast te beginnen met het doorsteken van de dijk. Door deze maatregel kwam Maximiliaan aan alle kanten onder vuur te liggen. De dijk viel weliswaar onder zijn beheer, het gebied van de toekomstige haven was eigendom van West-Souburg. Daarnaast protesteerden de Staten van Walcheren tegen de doorbraak vanwege de grote gevaren die dit voor de waterstaat van het eiland zou hebben. Zij gelastten onmiddellijke reparatie. Toch kreeg Vlissingen in 1546 toestemming van Karel de Vijfde om de haven aan te leggen, op voorwaarde dat ze alleen plaats zou bieden aan vissersschepen. Zo had ook Middelburg haar zin gekregen.
De nieuwe haven is er uiteindelijk toch niet gekomen omdat het de stad aan voldoende financiële middelen ontbrak om de plannen tot uitvoering te brengen. Ook bleven de Middelburgers actief in het aandragen van steeds weer nieuwe bezwaren, die natuurlijk door het hof in behandeling genomen moesten worden, waardoor de werkzaamheden weer konden worden uitgesteld.